Descriptores DeCS: QUINOLONAS/farmacocinética; QUINOLONAS/ efectos adversos; QUINOLONAS/ uso terapéutico; RESISTENCIA MICROBIANA A LAS DROGAS/ fisiología.
Descubierto al azar, en plena síntesis de cloroquina, el ácido nalidíxico desplegó actividad en contra de algunos aerobios gramnegativos, por lo que comenzó a utilizarse en el tratamiento de infecciones urinarias.3,4 El descubrimiento de que los cambios en la estructura química de este grupo de compuestos, modificaba de manera importante su actividad antimicrobiana, permitió sintetizar otros compuestos de esta familia hasta llegar a las nuevas quinolonas; estos nuevos agentes contienen un átomo de flúor que les confiere actividad contra especies grampositivas, como los estafilococos y un anillo puperacínico que amplía su espectro de actividad contra especies gramnegativas aerobias y Pseudomona aeruginosa.1,5,6
En el presente artículo se comentan las características más importantes de las quinolonas y se hace énfasis en su mecanismo de acción, su espectro clínico y sus efectos adversos.
Entre las 4 quinolonas se encuentran el ácido nalidíxico y otras con características similares a éste: ácido oxonílico, ácido pipemídico, ácido piromídico, cinoxacín y acroxacín. Las 6 fluoroquinolonas son compuestos derivados del ácido nalidíxico que diferen de éste por la presencia de un átomo de flúor en el anillo 6 de la molécula, lo cual transforma las propiedades de estos compuestos, amplía su espectro bacteriano y limita los efectos adversos.6,7 Entre las 6 fluoroquinolonas se distinguen 3 grupos:
Primer grupo: son compuestos monofluonerados cuyo prototipo es la flumequine con un espectro más limitado.6
Segundo grupo: también conocido como 6 fluoropiperacínico, porque se le añade a su molécula un anillo piperacínico, con lo cual su espectro de actividad es más amplio, puede utilizarse contra especies gramnegativas aerobias y Pseudomona aeruginosa. Pertenecen a este grupo el norfloxacín, ciprofloxacín, el enoxacín, ofloxacín y hemefloxacín, entre otros.6,8,9
Tercer grupo: está constituido por compuestos prefluorinados con lo que se garantiza una excelente penetración hística, de éstos el más extensamente estudiado es el floroxacín, comercializado en 1993 con una larga vida media que permite la administración de una dosis única diaria.9,10
1 - 4 | Quinolonas |
Ác nalidíxico | |
Ác oxonílico | |
Ác pipemídico | |
Cinoxacín | |
Acrosoxacín | |
2 - | Fluoroquinolonas |
1er. grupo | |
Flumequine | |
2do. grupo | |
Norfloxacín | |
Ciprofloxacín | |
Enoxacín | |
Ofloxacín | |
Lomefloxacín | |
3er. grupo | |
Floroxacín |
Las bacterias siempre confrontan un gran problema topológico por contener un cromosoma que se compone de un DNA de doble filamento de 1 300 Fm de longitud (la bacteria promedio sólo mide 2 Fm de longitud). Estos filamentos se enrollan formando Agiros o dominios@ (fig.). Cada uno de estos dominios está ligado a un centro de DNA y el tamaño de cada uno se ve reducido por estar amarrado fuertemente desde el comienzo del supergiro que se produce en contra de la dirección normal del estado helicoidal del DNA.11
La girasa del DNA es una fosfoisomerasa II con cuatro subunidades.8 Las quinolonas se ligan específicamente a las subunidades A de la girasa y excepcionalmente a la B y cuando esto ocurre quendan sin sellar 2 roturas en el DNA. Es conocido que cuando el DNA contiene interrupciones, éstas pueden actuar como señales conductoras del proceso de exonucleosis.11,14 Una vez que las quinolonas se fijan a la girasa, pueden ampliarse las mencionadas roturas que se convierten en brechas permanentes de doble filamento, se produce de esta manera, una inhibición en la síntesis de replicación del DNA bacteriano.15
Una característica particular de las 4 quinolonas es producir en la bacteria la llamada reacción de alarma (SOS Response); la cual consiste en la inducción de una síntesis no replicante de DNA e inhibición de la división celular sobre toda la filamentación; una vez producida esta reacción, lo que decide la recuperación o la destrucción de la célula es la concentración y el tiempo de exposición del DNA al agente tóxico; se ha comprobado que todas las 4 quinolonas pueden desencadenar esta reacción seguida de muerte celular y por ende, una efectiva acción bactericida.6,7,15,16
Otro mecanismo de resistencia reconocido a las quinolonas, pero también a los betalactámicos, tetraciclinas y cloranfenicol, es la disminución de la permeabilidad de la membrana celular por reducción en las porinas de dicha membrana, lo que trae por consecuencia una baja penetración intracelular del antibiótico y un aumento de la concentración mínima inhibitoria (CMI).18-20
En rarísimas ocasiones las 4-quinolonas se ven afectadas por una resistencia mediada por plásmidos.7,19
En términos generales, es muy rara la resistencia monofásica a la ciprofloxacina, enoxacina, norfloxacina y ofloxacina y aparece en 109 - 1010 bacterias.19
La alteración de la girasa del DNA hace que aumenten las concentraciones inhibitorias mínimas de bacterias, pero tales incrementos por lo común llegan a niveles de 1 Fg/mL, nivel que puede obtenerse en la sangre con ciprofloxacina y ofloxacina, y es mucho menor que las concentraciones de todos los nuevos agentes en orina.7 En el laboratorio es posible producir bacterias altamente resistentes por subcultivos seriados de ellas en presencia de concentraciones crecientes de cualquiera de las fluoroquinolonas.7,19 En la clínica, las cepas resistentes se han observado en varios tipos de sepsis, sobre todo del tracto respiratorio.20,21 El cuadro 2 agrupa las bacterias que con mayor frecuencia han desarrollado resistencia.
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Pseudomonas aeruginosa |
Stafilococo aureus (meticillín-resistente) |
Stafilococo epidermidis |
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Escherichia coli |
Klebsiella pneumoneae (mutltirresistente) |
Neisseria gonorrheae |
Helicobacter pilori |
Campilobacter jejuni |
Corinebacterium jeikeium |
Serratia marcescens |
Enterobacter cloacae |
Micobacterium tuberculosis |
Brucella melitensis. |
Se ha demostrado que algunos de estos compuestos (norfloxacín, enoxacín) son muy activos contra el Staphylococcus aureus y otras cepas de Staphylococcus, también en algunas especies de Streptococcus y Enterococus.8 Barry y col,23 demostraron que la levofloxacina es 2 veces más activa que la ofloxacina contra algunas cepas de Streptococcus pneumoniae, otras de Staphylococcus aureus meticillín resistente, cepas de N. Gonorrhoeae penicillum resistente y algunas variedades de H. influenzae.
Algunas fluoroquinolonas (ciprofloxacina, ofloxacina) son muy activas in vitro contra distintos tipos de mycobacterias (tuberculosis, avium complex, fontuitum leprae); también frente a patógenos del tracto gastrointestinal, incluyendo la E. coli, algunas especies de Salmonellas y Shigellas, la Yersinia enterocolítica y el Campylobacter jejuni.8
Ciprofloxacina, ofloxacina, temafloxacina y otras 6 fluoroquinolonas son activas contra la Clamidia tracomatis y algunas especies de Legionellas, el nivel de susceptibilidad de la Legionella pneumophilia a las quinolonas es elevado, por ejemplo la CMI de ciprofloxacina puede ser en estos casos hasta de 0,01 mg/L en medio líquido y hasta 0,4 mg en el sólido. Entre los gérmenes anaerobios, los miembros del grupo Bacteroides fragilis, son los más resistentes a la mayoría de las quinolonas.
Casi todas las quinolonas se distribuyen ampliamente en tejidos y líquidos corporales, así como dentro de las células. Son capaces de lograr concentraciones intracelulares muy altas: la ciprofloxacina alcanza de 4 a 7 veces más dentro de los neutrófilos humanos que en los niveles extracelulares, mientras que en el caso de la norfloxacina los niveles en los leucocitos polimorfonucleares se duplican. En vísceras como pulmón, hígado, corazón y próstata las concentraciones del fármaco exceden la de CIM; también en hueso, saliva, mucosas nasales y epitelio bronquial, sus CIM son elevadas, de ahí su eficacia en las sepsis a este nivel.24
Casi todas las fluorquinolonas se excretan por el riñón, básicamente por secreción tubular; algunas como la pefloxacina se elimina por el hígado y la ciprofloxacina, que se encuentra disponible en preparados, tanto para uso oral como parenteral, puede además eliminarse por vía transintestinal.25
La presencia de otras drogas puede alterar el perfil sérico de las quinolonas, tal es el caso de los antiácidos como el hidróxido de aluminio, que reduce la absorción, tanto de la ciprofloxacina como de la ofloxacina. La metoclopramida eleva precozmente los niveles máximos séricos de la ciprofloxacina; los bloqueadores H2 inducen cambios similares observados con la ingestión de alimentos y la teofilina y la enoxacina inhiben mutuamente su eliminación metabólica si se administran a la par.24
En la sepsis urinaria complicada, las infecciones nosocomiales de vías urinarias y las pielonefritis, también se recomiendan con buenos resultados, sin embargo, no es aconsejable utilizarlas como terapia crónica en sujetos con litiasis o como profilaxis en las uropatías obstructivas, porque en estas situaciones surge rápidamente resistencia.
La ciprofloxacina a razón de 100 mg diario, la ofloxacina a dosis de 300 a 600 mg por día, se recomiendan para el tratamiento de las prostatitis agudas, que generalmente son producidas por E. coli. En el caso de las prostatitis crónicas, las recaídas se producen por reinfección de Pseudomonas aeruginosa o Enterococos, por tanto hay mayores posibilidades de fracaso terapéutico.
La ciprofloxacina y la fleroxacina administradas por vía oral son altamente efectivas como monoterapia en la gonorrea.26 La infección causada por la Haemophilus ducreyi (conocida también como chancroide) se consideraba refractaria al tratamiento, dado que requiere una terapia prolongada.7 Las nuevas quinolonas y la ciprofloxacina en particular, son muy efectivas para combatir el chancroide, pues producen mejoría clínica sin falla alguna.7,8
Para las infecciones por Chlamydia trachomatis ninguna de las quinolonas actuales son eficaces.8 Con ciprofloxacina se obtienen menores tasas de curación de la uretritis por Chlamydia, que las obtenidas con doxiciclina. Con ofloxacina y norfloxacina tampoco se ha logrado una buena respuesta.
En las infecciones del tracto respiratorio superior (otitis, sinusitis) las quinolonas no constituyen fármacos de primera línea y como tratamientos inicial son más apropiados los betalactámicos y los macrólidos; sin embargo, estos agentes y en particular la ciprofloxacina, pueden ser muy valiosos para el tratamiento de la otitis maligna externa del diabético, producida por Pseudomona aeruginosa, se utiliza en combinación con la rifampicina o algunas penicilinas antipseudomonas.8,28
En las infecciones de las vías respiratorias inferiores (bronquitis purulentas, exacerbaciones agudas de las bronquitis crónicas y neumonías, las quinolonas son alternativas para utilizar con otros agentes. La ciprofloxacina comparada con el ceftriaxone en el tratamiento de pacientes hospitalizados con neumonías adquiridas en la comunidad, demostró ser eficaz en la erradicación del Streptococcus pneumoniae en el 91 % de los pacientes.29 Otras quinolonas (enoxacina, ofloxacina y fleroxacina) han arrojado también resultados alentadores.
Las nuevas quinolonas, en particular las de uso parenteral, pueden ser de gran valor en el tratamiento contra la neumonía adquirida en el hospital, dado que en este tipo de neumonía, las bacterias aeróbicas gramnegativas (Pseudomona, Klebsiella, Enterobacter y Serratia), casi siempre están presentes. El amplio sinergismo de estos agentes facilita en estos casos su uso como terapia complementaria con otros antibióticos (cefalosporinas, aminoglucósidos, betalactámicos, etc.).29
El tratamiento de fibrosis quísticas con quinolonas debe limitarse a la ciprofloxacina en los mayores de 14 años; la dosis recomendada es de 750 mg 2 veces al día durante un tiempo no mayor de 2 semanas, porque de lo contrario se facilita el desarrollo de resistencia en algunas bacterias.6,8,25
La norfloxacina, la ciprofloxacina y la ofloxacina se recomiendan en la diarrea por Shigella, por E. coli toxigena y por Salmonella.8 La norfloxacina y la ciprofloxacina pueden eliminar el estado portador crónico de la Salmonella. En estos casos se recomienda la dosis de 400 mg 2 veces al día, aun en presencia de colecistitis, durante 28 días, mientras que la dosis de ciprofloxacina en estos casos es de 750 mg 2 veces al día, también durante 28 días.6,8,9
Se ha demostrado que la ciprofloxacina y la ofloxacina alcanzan concentraciones terapéuticas en el hueso después de su administración por vía oral.15,31 Estas quinolonas, además, son útiles en las infecciones de la esternotomía por S. epidermidis y S. aureus resistentes a la meticilina.8 La pefloxacina, en monoterapia o en combinación con otros antibióticos, también se ha utilizado en individuos con osteomielitis crónica con buenos resultados.30
Las nuevas quinolonas no se han recomendado en el esquema de la terapia empírica en las meningitis; su valor potencial puede residir en su actividad contra bacilos aerobios gramnegativos que son resistentes a otros antibióticos, por lo que en estos casos su uso debe reservarse para las meningitis por organismos aeróbicos multirresistentes gramnegativos.31 Particularmente la ciprofloxacina y la ofloxacina, han demostrado ser eficaces en el tratamiento de pacientes infectados por microbacterias tuberculosis, M. avium complex, M. leprae y M. fortuitum.31,32
La ciprofloxacina en dosis de 750 mg a 1 000 mg y la ofloxacina a razón de 800 mg por día en combinación con otras drogas tuberculostáticas, ha demostrado efectividad en portadores de M. tuberculosis que han hecho resistencia o intolerancia al tratamiento convencional, así como también en las infecciones por M. avium complex en pacientes con síndrome de inmunodeficiencia adquirida.32
El uso profiláctico de las quinolonas se recomienda en sujetos neutropénicos que reciben quimioterapia o después del de S. aureus resistente a la meticilina, en sujetos hospitalizados y trasplante de médula ósea, también para eliminar el estado de portador en vías nasales del personal del nosocomio.30
Normalmente estas reacciones comienzan después de pocos días de iniciado el tratamiento y desaparecen al suspender el medicamento.6,30,31 Los pacientes de edad avanzada y aquéllos con daño del sistema nervioso central (Ej. epilepsia) son susceptibles a estas complicaciones, por lo que se recomienda administrar el fármaco bajo estrecha vigilancia y no usar dosis extremadamente altas.30
Las reacciones de hipersensibilidad incluyen eritema, prurito, urticaria y son bastante infrecuentes.6 Aunque la toxicidad renal no es un hallazgo frecuente se ha informado la cristaluria de individuos que recibieron dosis altas (1 600 mg) de norfloxacina.9 Con todos estos compuestos se han señalado reacciones de fotosensibilidad cutánea, que son raras con la norfloxacina y la ciprofloxacina.9,31
La artropatía en las especies animales juveniles, es una forma de toxicidad que se ha observado en todas las quinolonas.6 Esto ha acondicionado que se contraindiquen en niños y adolescentes, así como en el embarazo y la lactancia.6-8
En algunos animales la pefloxacina indujo disminución del proceso de espermatogénesis con o sin atrofia testicular.6 Algunas quinolonas producen cataratas en animales después de su empleo durante largos períodos, como ocurre con otros agentes, ocasionalmente pueden producir elevaciones del nivel de transaminasas y neutropenia, anormalidades que ceden cuando se interrumpe el medicamento.8
Entre las interacciones farmacológicas más importantes de las quinolonas están la interferencia en la absorción cuando los fármacos se ingieren junto con antiácidos a base de magnesio o aluminio, y la elevación de los niveles séricos de teofilina y cafeína cuando se administra ciprofloxacina.31
Estudios experimentales in vitro han demostrado que la SYN987 es de 4 a 8 veces más activa que el sprafloxacín y 16 veces más activa que la ciprofloxacina, la ofloxacina y la pefloxacina contra cepas de Estafilococos ciprofloxacín sensible.34 A su vez la SYN1193 y la SYN1253 fueron de 8 a 16 veces más activas que el sprafloxacín y 32 veces más activa que ciprofloxacina, la ofloxacina y la pefloxacina contra estas cepas.34,35
La actividad de la SYN 987 frente a cepas de E. faecalis fue 8 a 32 veces superior que la ciprofloxacina, la ofloxacina y la pefloxacina.35 Aunque se necesitan más investigaciones en este sentido, estos datos sugieren que estos productos representan una esperanza en el futuro de la quimioterapia microbiana.
Subject headings: QUINOLONES/pharmacocinetics; QUINOLONES/side effects; QUINOLONES/therapeutic use; MICROBIAN RESISTANCE TO DRUGS/physiology.
1 Especialista de II Grado en
Medicina Interna. Profesora Auxiliar.
2 Especialista de I Grado en Medicina Interna.
3 Especialista de I Grado en Neurofisiología.